2013年，刚刚出道的孙怡主要担任平面和各时尚品牌的模特工作；同年，孙怡开始进入演艺圈发展，她与闫肃、邓伦、戴燕妮等人合作主演了青春爱情单元喜剧《爱情上上签》，并在剧中饰演都市女孩吴萍。
2014年参演了由《爱情公寓》的核心编剧班底担任编剧，余凌松导演的爱情喜剧《爱情上上签》。在剧中饰演女一号吴萍。同年还参演了黄尧执导的电影作品《男欢女爱》与郝杰导演的《我的*梦春**》。
孙怡2015年参演了由郑晓龙导演的《芈月传》，在剧中扮演芈月的侄女芈瑶一角。同年还参演了田有良执导的《大猫儿追爱记》，在剧中扮演富家女同同。11月11日，包贝尔、孙怡联合主演的青春爱情喜剧《我的青春期》上映。11月底，参加由芒果影视、观达影视联合出品的改编自《十五年等待候鸟》的同名青春偶像剧，在剧中扮演女主角黎璃。
2016年1月，主演的《欢-爱》正式亮相第32届圣丹斯国际电影节。
3月，孙怡与韩东君搭档主演了革命热血剧《迷雾围城》， 并在剧中饰演了温婉贤淑又高冷精明的女主角秦桑；随后，孙怡还因在《欢·爱》中的出色表现，连续摘得了第19届上海国际电影节亚洲新人奖最佳女演员、第11届华语青年影像论坛年度新锐女演员的荣誉；同年，她还与钟汉良、马天宇合作主演了现代都市情感剧《凉生，我们可不可以不忧伤》。
2017年，孙怡与邓伦搭档主演的青春爱情剧《因为遇见你》在湖南卫视黄金档播出，在剧中饰演馄饨店小妹张果果，而该剧则以52城平均1.93，全国网平均3.26的收视成绩获得了全国同时段电视剧收视冠军。同年12月，获得2017国剧盛典年度新晋演员奖。
2018年3月，主演的电视剧《人生若只如初见》播出。3月25日，参演电视剧《初晨，是我故意忘记你》。3月31日，参加综艺节目《快乐大本营》。9月17日，主演的电视剧《凉生，我们可不可以不忧伤》在湖南卫视播出。9月24日，参加湖南卫视中秋晚会。10月6日，参加综艺节目《快乐大本营》。
