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献帝建安十三年(公元208年)七月,曹操出兵荆州,州牧刘表病逝,其子刘琮投降,荆州大部地区落入曹操之手。此时黄忠驻扎在长沙郡,也随太守韩玄一起归顺曹操,并被任命为裨将军一职。

同年年底,赤壁之战爆发,孙刘联军大败曹操。随着这场战争的结束,曹魏集团迅速向北方撤退,荆州地区出现了巨大的权力真空。刘备开始向荆州南部的零陵、武陵、桂阳、长沙四郡进军。也就是在这个时候,黄忠摇身一变,又成了刘备集团的一员。

在《三国演义》等文艺作品及地方志中,刘备占领长沙遭到了黄忠的顽强抵抗,期间还发生了关羽黄忠的精彩篇章,在长沙等地甚至还留下了不少相关的所谓遗址。不过,在真实的历史当中,刘备占领长沙期间并未发生战事,属于和平解放,因此也就根本不存在这些所谓的关羽战长沙。

黄忠投靠刘备的数年间都做了什么,在正史中并无蛛丝马迹,倒是在南朝梁人陶弘景所著《古今刀剑录》中有个记载:“黄忠汉先主定南郡得一刀,赤如血”。如果这个记载属实,证明黄忠还曾参加过由孙刘联盟一同参战的江陵争夺战,而这把宝刀便是此战的战利品。

献帝建安十六年(公元211年)年底,在张松、法正等人的鼓动下,益州牧刘璋做出了邀请刘备入蜀的决定。刘备以庞统为军师,以黄忠、魏延、冯习、张南、傅彤、卓膺等为将,立刻亲率部曲兵数万进入了益州。

不过刘璋没有想到的是,刘备入蜀并不是为了帮助刘璋抵御汉中的张鲁,而是为了夺取益州。故此在随后一年多的时间里,刘备并未与张鲁进行过任何交锋,却始终在问刘璋要钱、要粮、要兵,积极扩大自己的影响力,为夺取益州做准备。

献帝建安十七年(公元212年),张松给刘备的密信被刘璋截获,刘备的阴谋被曝光,刘备与刘璋反目成仇,刘备斩杀杨怀等人,派黄忠、卓膺率兵南下,向刘璋发动进攻,益州争夺战开始。黄忠也终于得到了再度驰骋疆场的大好机会。