杜月笙闯进上海的那年，十六浦的市面已经相当繁盛，因为它是上海水陆交通的要冲，建有太古、怡和、招商、宁绍等轮船公司的码头。各大码头附近，人烟稠密，店肆货栈鳞次栉比﹐每天从早到晚，一片熙攘热闹气象。
杜月笙此行的目的地是十六浦鸿元盛水果店，他怀里揣有外婆苦苦哀求邻居写的推荐函，介绍到他鸿元盛求生活。
杜月笙
鸿元盛店面不大，生意做得倒是蛮发达。它做的是中间批发，他们从大水果行批来各色水果，转卖给上海各地的水果店、水果摊，挑卖水果的小贩。
老板看过了荐函，收留了杜月笙，命他做一名学徒。学徒没有工钱，只供吃住，一个月只给一两块的零花钱。他到鸿元盛的头三个月，生意上的事情，连一点边都沾不着。他的主要工作是服侍师兄、店员，被他们唤来使去，做这做那。慢慢的，他巴结上了老板和老板娘，成了老板的小厮，老板娘做家务的得力助手，倒夜壶，刷马桶，什么苦差使都落在他身上。为了求生存，图发展，他尽心尽力，任劳任怨，不叫苦，不喊累，天不亮起床，一直做到深更半夜。店里每一个人都安歇了，他才摊开地铺睡觉
由于他忠诚可靠，吃苦耐劳，店老板渐渐的对他寄予厚望，开始派他出街跑腿了。跑腿之初，做的全是粗活，譬如背负肩挑，提货送货。工作毫不重要，不过，他已经满心欢喜，因为他已经从卧室厨房里挣扎出来，跑码头，上大街，不免有天地开阔，眼前一亮的感觉，同时他喜欢交朋友，外面容易接触各式各样的人，他也喜欢大家在一起热闹的样子。
杜月笙
1905年，月笙十七岁，那一年的大上海，处在新旧势力冲突，中西文化激荡中，终于爆出了革命的火花。那一年，沪上士绅因为美国人虐待童工，倡议*制抵**美国货；华兴会在湖南起义失败，消息传到上海，人人为之热血沸腾。在一连串的民族觉醒运动中，杜月笙适逢其时，扮演一个摇旗吶喊的小脚色。杜月笙的心情无比激动，他终于结交上许多朋友，许多忧国忧时，热血沸腾的青年朋友，他跟他们一起狂热的高呼口号，参加*行游**，为国家民族的利益而斗争。可惜鸿元盛的老板是个胆小的小商人，并不希望他的水果店里有个革命家存在，他指责杜月笙不该经常「成群结队，好管闲事」，大骂了他一顿，当众下逐客令，让杜月笙另谋高就。
丢掉工作的杜月笙只好再去别的水果店碰碰运气。当时的店主都对不知根底的人存有戒心，无论杜月笙怎么努力，始终都没有水果店肯请他，其中有一家宝大水果行，老板不收留杜月笙，账房先生黄文祥看他着实可怜，经常把一些卖不出去的烂水果送给他，让他到街上卖掉换口饭吃，这些无疑是雪中送炭，救了杜月笙的命。后来杜月笙发迹后，感念黄文祥的恩情，高新把他请到自己家里做了账房先生，经管他的亿万家财。
杜月笙
当时就是这样的烂水果，到了杜月笙手里也能变废为宝。杜月笙在削水果方面无师自通，技术高超，一只烂梨子在他手中左右旋转、上下翻飞，挖去烂疤去掉表皮，戳上竹签，递到客人口边，喊声：“又甜又脆的莱阳梨，价钱便宜，来一个”，说完不等客人说话就把梨子塞到客人的嘴里，对方无奈，只好花点小钱买一个。这样生意好得出奇，大家就把他叫做“莱阳梨”。
俗话说，“功多手熟”、“熟能生巧”，时间久了，杜月笙居然练成了一门独一无二的削水果的绝技。他常常站在赌棚里，眼睛看着别人推牌九，嘴里和别人说笑着，手上动作飞快，转眼间就削下一圈圈果皮，一刀到尾，不折不断，果皮厚度均匀，人们又送他外号“水果月生”。后来杜月笙发迹后，出门碰上乞丐，乞丐会追上去伸出手板说“水果月生，给几个钱吃饭”，这时杜月笙也不生气，笑咪咪叫手下“多打赏几个钱”。
机会总是留给有心人，杜月笙在毫不起眼的水果行当也能练就这样一门绝技，笑傲街头，说明他是一个聪明且刻苦的人，这样的人无疑就是一块金子，放在那里都会发光。