中文名：L-天门冬酰胺

英文名：(S)-(+)-2-Aminosuccinamic acid；(S)-2-Aminosuccinic acid 4-amide；L-Aspartic acid 4-amide

别 名：天冬酰胺、天门冬素、

化学名：α-氨基丁二酸一酰胺

分子式：C4H8N2O3

CAS号：70-47-3

分子量：132.119 g/mol

密 度：1.543 g/cm3

外 观：白色结晶粉末

熔 点：234 °C (453 °F; 507 K)

沸 点：438 °C (820 °F; 711 K)

等电点：--

水溶性：2.94 g/100 mL

Skeletal formula of L-phenylalanine骨架结构式

ball-and-stick model球棍模型

space-filling model空间结构模型

天冬酰胺(符号Asn或N)是一种α-氨基酸，用于蛋白质的生物合成。它包含一个α-氨基(在生物条件下为质子化- NH+3形式)，一个α-羧酸基(在生物条件下为去质子化- COO -形式)，和一个侧链羧酰胺，将其归类为极性(生理pH下)，脂肪族氨基酸。它对人类来说是非必需的，这意味着人体可以合成它。它由密码子AAU和AAC编码。

历史

1806年，法国化学家路易·尼古拉斯·沃奎林(Louis Nicolas Vauquelin)和皮埃尔·让·罗比凯(Pierre Jean Robiquet)(当时还是一名年轻的助手)首次以晶体形式分离出天冬酰胺。它是从芦笋汁中分离出来的，芦笋汁中含有大量芦笋，因此得名。这是第一个被分离出来的氨基酸。

三年后，在1809年，皮埃尔·让·罗比凯(Pierre Jean Robiquet)从甘草根中发现了一种物质，他认为这种物质的性质与天冬酰胺非常相似，普利松在1828年确定这种物质就是天冬酰胺本身。

天冬酰胺的结构的确定需要几十年的研究。天冬酰胺的经验公式最早是在1833年由法国化学家Antoine François Boutron Charlard和Théophile-Jules Pelouze确定的;同年，德国化学家贾斯图斯·李比希提供了一个更精确的公式。1846年，意大利化学家Raffaele Piria用亚硝酸处理天冬酰胺，去除了分子中的胺(-NH2)基团，将天冬酰胺转化为苹果酸。这揭示了分子的基本结构:由四个碳原子组成的链。皮里亚认为天冬酰胺是苹果酸的一种双胺;然而，1862年，德国化学家赫尔曼·科尔比(Hermann Kolbe)证明了这一猜测是错误的;相反，科尔比的结论是天冬酰胺是琥珀酸的一种胺。1886年，意大利化学家阿纳尔多·皮尤蒂(Arnaldo Piutti, 1857-1928)发现了天门冬酰胺自然形态的镜像或“对映体”，它与天门冬酰胺的许多特性相同，但也与天门冬酰胺不同。由于天冬酰胺的结构仍然不完全清楚——胺基在分子中的位置仍然没有确定——Piutti合成了天冬酰胺，并因此在1888年公布了它的真实结构。

蛋白质的结构功能

由于天冬酰胺侧链可以与肽主链形成氢键相互作用，天冬酰胺残基通常以asx转角和asx基序的形式出现在α -螺旋的起始位置附近，在β -链中以类似的转角基序或酰胺环的形式出现。它的作用可以被认为是“封盖”氢键相互作用，否则将由多肽主链起到类似作用。

天冬酰胺还提供了N-连锁糖基化的关键位点，通过添加碳水化合物链来修饰蛋白质链。通常，一个碳水化合物树可以单独添加到天冬酰胺残基上，如果后者在C侧被X-丝氨酸或X-苏氨酸包围，其中X是除脯氨酸外的任何氨基酸。

天冬酰胺可以在缺氧诱导转录因子HIF1中羟基化。这种修饰抑制了HIF 1介导的基因激活。

来源

饮食来源

天冬酰胺对人类来说不是必需的，这意味着它可以由中央代谢途径的中间体合成，在饮食中是不需要的。天冬酰胺存在于:

• 动物来源: 乳制品（dairy），乳清（whey），牛肉（beef），家禽(poultry)，鸡蛋(eggs)，鱼(fish)，乳白蛋白(lactalbumin)，海鲜(seafood)
• 植物来源: 芦笋(asparagus)，土豆(potatoes)，豆类(legumes)，坚果(nuts)，种子(seeds)，大豆(soy)，全谷物(whole grains)

生物合成和分解代谢

天冬酰胺的前体是草酰乙酸，转氨酶将其转化为天冬氨酸。该酶将氨基从谷氨酸转移到草酰乙酸，产生α-酮戊二酸和天冬氨酸。天冬酰胺合成酶从天冬氨酸、谷氨酰胺和ATP产生天冬酰胺、AMP、谷氨酸和焦磷酸。天冬酰胺合成酶利用ATP激活天冬氨酸，形成β-天冬氨酸- amp。谷氨酰胺提供一个铵基，与β-天冬酰胺-AMP反应生成天冬酰胺和游离AMP。

利用Oxaloacetate生物合成Asparagine

在与生物合成相反的反应中，天冬酰胺被天冬酰胺酶水解为天冬氨酸。天门冬氨酸经转氨化后由α-酮戊二酸生成谷氨酸和草酰乙酸。草酰乙酸，进入柠檬酸循环(三羧酸循环)。

丙烯酰胺的争议

加热天冬酰胺和还原糖或其他羰基来源的混合物会在食品中产生丙烯酰胺。这些产品出现在炸薯条、薯片和烤面包等烘焙食品中。丙烯酰胺在肝脏中转化为甘氨酰胺，这是一种可能的致癌物。

功能

天冬酰胺是大脑发育和功能所必需的。天冬酰胺的可及性对痘病毒复制过程中的蛋白质合成也很重要。

添加N-乙酰氨基葡萄糖到天冬酰胺上是通过内质网低聚糖转移酶进行的。这种糖基化对蛋白质的结构和功能都很重要。