可以说，梅艳芳除了早期遇到一些小坎坷外，歌唱事业整体发展是比较顺利的。《坏女孩》助她登上巨星宝座，其后时而“妖女”、时而“淑女”，时而性感、时而典雅，时而现代、时而传统，尽显“百变”形象。
1987年，梅艳芳在红磡体育馆创记录地连续举办28场演唱会，获得“梅廿八”的美名。3年后，即1990年，梅艳芳再次举行个唱，且数字答到30场，“梅廿八”升级成为“梅三十”。
可是，就在30场演唱会结束后，梅艳芳宣布不再领取任何音乐方面的奖项，更在1991年退出歌坛。对于此举，可以理解为继承了谭咏麟、张国荣的做法，腾出位置，以便新人出头，但还有深层次的原因。
我们常说，上天给你一些，便会拿走一些，没有绝对的完满，梅艳芳也是如此。尽管她星途坦荡，可情路却一直崎岖，这让她很无奈也很着急。
和近藤真彦分手后，梅艳芳和单立文有过一段浪漫而短暂的恋情。作为香港第一贝司手、“蓝战士”乐队成员的单立文，长相英俊，风流倜傥，十分符合梅艳芳的审美，两人相处时，时常半夜漫步沙滩，一派柔情蜜意。不过，单立文有大男子主义的毛病，而梅艳芳也不是善茬，所以注定无法长久。后来，单立文投身于三级片领域，为我国的电影事业作出了杰出贡献。
1988年，梅艳芳与模特儿刘米高合作MV时擦出爱的火花。梅艳芳曾说，这是她最多快乐的一段恋情，因为刘米高在她面前像个大孩子，不仅听话，而且粘人。可梅艳芳缺少的是父爱，又没精力奉献母爱，刘米高明显不符合她的条件。
据说，那时梅艳芳正处在事业高峰期，整天繁忙，而刘米高则希望她能牺牲工作，陪着自己，两人为此产生矛盾，不欢而散。
这个事，应该多多少少令梅艳芳开始审视事业和爱情的关系，如果两者不能兼得，放弃哪个为好？
接下来她和留洋大学生阿Paul（保罗）的事情，让她最终下定决心，作出了选择。
阿Paul虽然长相平平，却为人贴心，天天“I love you”不离口，时时“多喝水”表关心，使得坚强如梅艳芳也变成了小女人。
音乐人小虫彼时正在帮梅艳芳录音，一天梅艳芳说：“虫哥，我晚上录音不能超过10点。”小虫问为什么？她只说有事。某晚，小虫无意间发现梅艳芳捧着电话，脸带笑容，眼透蜜意，一副含情脉脉的样子。原来，每晚10点，阿Paul都会准时给她打来电话。看到此景，小虫心中一动，立即伏案写了一首歌，正是知名的《亲密爱人》。
梅艳芳曾表示，两年后就会嫁给阿Paul，可两人没有熬到那一天，约1年就分手了，还是由于工作。
看来，为了能使自己安定下来，拥有一个家庭，是时候像偶像山口百惠一样，急流勇退，告别歌坛了，梅艳芳这样想着，也这样做了。“其实我的心是非常愿意唱，可是我知道，如果我又是继续唱歌的话，可能会影响那个时候那段感情。那个时候我非常愿意自己可以嫁出去，所以两边之中，要放弃其中的一种。”1994年，梅艳芳接受张小燕访问时说道。
1991年时，梅艳芳正在和打星林国斌相恋，林国斌或许终其一生，都无法成为一线明星，但梅艳芳却可以为了他放弃事业，也算不枉此生。
那年初夏，梅艳芳在伦敦表演，刘培基听到她和林国斌打电话说：“你不要做得那么辛苦，我来做就好了，我捱就可以，你不用捱……”刘培基大怒，责骂梅艳芳：“神经病！你是否想做个男人？以后是否要称呼你梅先生？”
梅艳芳并不辩解，反而对刘培基坦露自己很累，不想再唱下去了。她随即于年底的12月23日至次年1月27日，一共开了30场告别演唱会。然后，挥挥手，潇洒离去。
结果，3年后的1994年，梅艳又孤身一人地重新站上了舞台，愈发凄凉无助。
朋友眼里，回归后的梅艳芳，变得很不开心，没有了当年那种意气，她的笑、豪迈都比较少了。
接着，出现在梅艳芳身边的是赵文卓，那是1995年，由张国荣牵线认识。二人关系维持了1年多，双方父母都见了，仍是镜花水月。关于分手原因，梅艳芳和赵文卓均表示源于一个误会，至于是什么误会，他们没有说明，不得而知。
梅艳芳去世，赵文卓现身丧礼，敬献花篮，花篮上写着“此生至爱，一路好走”八个字。
赵文卓之后，梅艳芳再无公开恋情，至于陶喆，真真假假，无法分辨。
对于以上这些来来去去的男人们，梅艳芳曾表示：“在爱情经历中，只有体验，没有后悔”，“我依然相信天长地久，但曾经拥有的，我会感激”。
而梅艳芳的专属化妆师连士良则认为，梅艳芳一直嫁不出，是因为没有一个男人有真本事娶她，“哪一个男人能娶她？她是全球华人的梅艳芳，很难专属于某一个男人。”
所以最后，梅艳芳“嫁”给了舞台。
梅艳芳和林国斌
梅艳芳和赵文卓