大败之后的楚军被迫躲入营垒坚守，此时楚军还是有相当战斗力的。为了打击楚军的士气，彻底从精神层面上击垮楚军，韩信从军中挑出了很多楚人，让他们四散于楚军营垒之外，并在深夜时分突然高声唱起了楚歌。
这一招攻心之策着实厉害，楚军正处于生死存亡的紧要关头，消极的情绪本就蔓延在整个大军之中，此时利用楚歌，不仅能让战士意识到楚国已经岌岌可危，还能勾起他们的思乡之情。
如此以来，必然导致军心不稳，激发他们的逃生之念，以达到楚军不战自溃的目的。四面而起的楚歌确实起了很大作用，不过令汉军没想到的是，最终造成楚军大溃败的不仅不是士兵，反而是整个楚军的灵魂人物项羽。
当歌声响起时，被歌声惊醒的项羽大吃一惊，他的第一反应就是：“难道楚地已经被汉军彻底占据？要不然怎么会有这么多的楚人深夜唱歌呢！”想到此，睡意全无的项羽只得坐了起来，让美人虞姬陪自己一起喝酒消愁。回想当初起兵反秦时的快意恩仇，分封诸侯时的意气风发，自称霸王时的天下臣服，项羽内心就会充满着无比的喜悦与豪迈。
然而这才几年的功夫，一切都将成为过眼云烟，自身也落到了这般田地，当真是命运弄人。看着陪伴自己的美人虞姬，想到骑了五年的老朋友千里马乌骓，如今他们的命运也将如同自己一样充满不确定性，项羽就感慨不已。
向来只知*力武**杀伐不知文人矫情为何物的项羽，此刻也忍不住要发一下文人的幽思，自创了一首诗歌：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！”这首诗歌经过虞姬的唱和，让本就悲凉的气氛显得更加地哀婉悲戚，就连一向不可一世的项羽也忍不住悲从衷起，掉下了数行眼泪。
这几行眼泪既是项羽对时势无奈的表达，也是他对英雄末路悲哀情绪的短暂释放。项羽尚且如此，楚军的士气何等低落也就可想而知了，在这种情况下，想要抵挡住汉军的进攻必然是非常困难的一件事。
感伤完毕，收起眼泪，项羽又恢复了他以前的冷酷与高傲。既然事情已经无可挽回，与其死守在此，与汉军拼个鱼死网破，还不如趁着汉军尚未发起最后的进攻，寻机突围，说不定还能保留一些精英，留待将来与刘邦再行一战。
于是项羽趁着夜色，率领麾下直属的八百多精锐亲军，对围守在南边的汉军发动了突然袭击。由于这八百多人都是精锐骑兵，汉军一时之间来不及阻挡，让他们成功地突破了包围圈。看到突围的人数并不太多，加之又是深夜，汉军以为只是普通逃跑者，所以就没有太过在意。
不过等到天明，汉军才发觉事情有些不对，在意识到夜里逃跑的是项羽后，刘邦立刻命令骑将灌婴率领五千骑兵前去追击。经过一夜奔波，项羽率领的骑兵成功地渡过了淮河，不过此时能够跟在项羽身边的骑兵也只有百余人。如果按照现在的速度，一切顺利的话，项羽很有可能摆脱汉军的追击。
可惜的是，当项羽这一行人逃到阴陵（今安徽定远西北）时，竟然迷了路，好不容易打听到了路线，没想到却是被人故意指引到了一片沼泽之中。等到他们走出沼泽到达东城（今定远）时，已经耽误了不少的时间，且项羽身边已经只剩二十八骑跟随。
正是因为这段耽误的时间，让汉军成功地在东城追赶上了项羽。在数千汉军的围追堵截下，只有二十多人的项羽想要逃脱几率还是非常小的。自从项羽起兵以来，至今已有八个年头，参加的大小战斗也有七十多场。
在这些战斗中，项羽几乎每战必胜，所向无敌，也因此成就了自己的霸王之名。然而现在落到如此结局，实非自己所料，更不明白为什么自己会是如此下场。在项羽看来，唯一可以解释通的就是两个字：“天意”！
如果说在垓下突围时，仍旧抱有一线生机的项羽还只是怀疑这一切都是天意的话，那么在阴陵迷失道路，并被农夫引入沼泽就成了压垮项羽精神的最后一根稻草，让他彻底相信了这是天意为之的结果。既然天意如此，那还有什么好挣扎的呢！与汉军决一死战吧！
为了向余下的二十八名部下说明这是天意，而非自己作战不利才导致今天这样的结果，抱定死志的项羽决心与汉军进行一次快速的战斗，以证明自己的判断是正确的。在项羽的安排下，二十八人被分成四个小队。项羽一声令下，他们从四个方向向汉军冲杀而去。
尽管人数很少，可是在项羽等人的勇猛进攻下，汉军还是露出了破绽，被项羽他们成功地斩杀了一名汉军将领。而最能体现项羽威名的是，在他的一声叱骂之下，竟然将一名叫杨喜的骑兵将领连人带马吓得跑出了数里之外，由此也可以看出项羽这个西楚霸王绝非浪得虚名。
冲杀了一阵之后，他们分别聚集到了事先预定好的三处地点，由于不知项羽具体所在，汉军也分军为三，再次将他们围困了起来。项羽二话不说，又是一顿猛砍猛杀，这一顿操作，又成功干掉了一名汉军都尉，并且还连带杀了近百名汉军战士。
等到他们再次聚集到一起时，成功杀死数百汉军将士的他们仅仅损失了两名骑兵。剩下的这二十六名骑兵看到这种情况，也跟项羽一样，越发相信他们落到如今这个地步，绝非军事上的失利，而真的是天意如此。