金光绪33年1907年，昆明人陈慧泉、陈慧生兄弟二人在昆明华山南路西口开了一家糕饼铺。陈惠泉小名叫小庆，陈惠生小名叫小祥，出资开店的是二人的妹婿袁吉之，三个人在名字中各取了一个字，糕饼铺就叫做吉庆祥。
当时昆明最有名的糕饼店是清宫御厨满族人胡善创办的“合香楼”，火腿月饼就是荷香楼创制的。陈惠泉曾在合香楼做过工，他的姐姐是合香楼老胡家的媳妇。因此，吉庆祥继承了合香楼满氏宫廷糕点的基础。
在此之上，陈氏兄弟不断地发扬创新，将蒙古族、汉族和云南点心的特色融合起来，做出来的糕点样式精美，口味更符合本地人的喜好，一经问世就受到顾客称赞。后来，吉庆祥又引进了西式糕点饼干，渐渐的，吉庆祥的声誉开始盖过合香楼。
1927年，吉庆祥发生了一件大事儿，中秋节是卖月饼的黄金季节，每年这个时候，店里都要加班赶制月饼。一天晚上忽然停电了，一位师傅在黑暗中误将苏打当成白糖给用了，做出来的月饼被顾客发现味道不对，纷纷拿到铺上来质问。吉庆祥老板陈慧泉立刻贴出一份告示，向顾客承认错误并承诺赔偿。凡购买了这批月饼的顾客，哪怕只剩一小块儿，吉庆祥也负责全部退换，坐车来的还代付车马费，愿退钱的原价照退，不愿退钱的则开给取货收据，在一定期限内凭收据更换新点心，顾客们满意而归。吉庆祥也以此为鉴，更加重视质量，在选料、制作、包装方面都做了提升。群众领到新月饼后，发现味道比原来更好吃了。
于是，一传十十传百，大家都认为吉信祥，讲信用、重质量，来买月饼的人络绎不绝，因祸得福，吉庆祥的招牌更响亮了。齐庆祥做的火腿月饼，因为选料认真，油料足，用包裹寄到北京一个月后仍可食用，不会变质。民国年间，与云南接壤的越南、缅甸等国家的富豪，每年中秋节前都要专门雇马帮走茶马古道来昆明采购吉庆祥的硬壳火腿月饼，人被马驮运回家中与家人享用，已示身份。当时昆明的糕饼同业协会规定，糕点统一售价，不准提价，也不准降价，市民们都愿意买吉庆祥这样的名店、大店的火腿月饼，导致一些小门店生意惨淡。于是，糕饼同业协会做了个规定，吉庆祥荷香楼的中秋月饼只卖到旧历的八月初五。初五之后必须关门停止买卖，让其他小店铺也有生意做，因此，想买吉庆祥月饼的人都千方百计甚至借钱赶在初五之前去买，可谓是一饼难求。
吉庆祥的几家店铺里常常挤满了人，有时甚至影响治安。为此，时任云南省主席的龙云还特地派*队军**到吉庆祥门市保卫，维持购买火腿月饼的秩序。每年中秋节前，做月饼用的火腿、糖馅、燃料等常常涨价，为了保障质量和利润，吉庆祥每次都要提前大量采购原料，资金需求量大增，就得借贷。吉庆祥借贷很讲究信用，除了到期按本息如数归还外，还会向借款人。免费赠送一些中秋月饼，因此很多人都愿意*款贷**给吉庆祥，吉庆祥火腿月饼的最高年产量是1500吨，据说只靠中秋月饼的销售就足以维持一年的开支，这个数字不仅在云南省排第一，在全国也名列前茅。1956年1月14号，吉庆祥在公私合营中兼并了荷香楼、翠香楼、德美轩等13家糕饼铺，成立了昆明吉庆祥糕点厂，有一次，时任*共中**云南省委书记周兴到吉庆祥视察工作，根据硬核火腿月饼的特点，他提议将其改名为云腿月饼。从此，云腿月饼这个名字一直。沿用至今。
1985年，吉庆祥引进了进口威化饼干生产线和意大利的包装机，开始生产巧克力、香草、芝麻、花生等系列的威化饼干，产品供不应求，畅销云南周边，还获得了商务部、商业部优秀产品奖等一系列的称号和奖励。在2003年进行一轮企业改革中，吉庆祥实现了国有资本全部退出，于2005年新组建了股份制的昆明吉庆祥食品有限责任公司。2006年，吉庆祥被确认为中华老字号。
2017年，吉庆祥被另一家云南糕点行业的龙头品牌潘祥记收购经过了百年的风雨历程，如今的吉庆祥是一家食品糕点连锁店，吉庆祥的云腿月饼制作技艺被列入云南省第三批非物质文化遗产名录。