明末清初，才人辈出，但学优而仕，成为显宦，则不入《文苑传》。以文会友，奖掖后进;砥砺气节为立身之本。切磋学问备用世之资;不求个人的闻达，但求多士的脱颖，无形中为文坛尊为领导者的，明末有张溥，入清有吴梅村。
吴梅村，名伟业，字骏公，有别墅题名“梅村”，又筑有“鹿樵书屋”，所以晚年号为梅村，又自称鹿樵生。世居昆山，祖父一代迁至太仓;他家并未出过烜赫的大官，却是有德望的仕宦世族。
梅村生在明朝万历三十七年。在他十六岁那年，同里的张溥和张采，邀约文友共十一人，创立“几社”。梅村从张溥问业，在同社中年龄最少，却最受张溥器重。崇祯三年乡试中试，北上会试:第二年春闹联捷，以会元而为榜眼，这时才二十三岁。张溥也是这两年同榜中举人、成进士，所以他与梅村的关系，既是师弟，又是同年。
其时“几社”已并入“复社”，实际领导者仍为张溥。张溥字天如，号西铭，与字受先、号南郭的张采，并称为“娄东二张”，时人称张采为“南张先生”，张溥为“西张先生”。两张的性格不同，张采严峻，张溥宽和，为人所乐于亲近，同时他又富于组织天才，所以复社在他领导之下，很快地发展为一个拥有上千社友的大文社。崇祯五年，张采到江西做官，张溥以葬亲乞假南归。在苏州虎丘开复社大会，据陆世仪《复社纪略》记载:“先期传单四出，至日，山左、江右、晋、楚、闽、浙以舟车至者数千人;大雄宝殿不能容，生公台、千人石鳞次布席皆满，往来丝织”“观者甚众，无不诧叹，以为三百年来，从未一有此也”。于是好事者把张溥拟为孔子，门下有所谓“四配”“十哲”;梅村就是十哲之一。
因为有此声势，复社由操纵选举进而干预政治，成为东林与阖*党**另一次尖锐的冲突。到崇祯十四年，彼此攻讦得正热闹时，
张溥死了。不久，周延儒为首辅，他是张溥的座主，而且他的入阁，张溥曾出过很大的力量，当然要加以斡旋，因此，张溥得免于身后之祸;终明之世，复社亦得以存在。
甲申之变，官居詹事府左庶子的吴梅村，正请假在家，接到思宗殉国的消息，悬梁自尽，却不幸地为家人所救，他的生母抱着他痛哭流涕。忠与孝的两个观念，在他内心中发生严重的矛盾;此为梅村一生遗恨，郁郁寡欢的由来。
等福王被拥立，梅村奉召到行在，官也升了一级，成为詹事府的少詹事。但福王的荒淫庸愚，马士英的贪黩自私，阮大铖的阴险无耻，以及江淮四镇的勇于私斗，在显示了国事已不可为。梅村心灰意冷，在金陵住了一个月就回去了。当时有气节的遗民，消极的自处之道，不外“隐”之一字;有的遁入空门，有的隐于医、卜、星、相，有的因为老亲在堂，眷口众多，门户需要撑持，就只好闭门不出，梅村走的正是这条路。
可是，他并不能真正地归隐，因为清兵下了江南，秩序渐复，开科取士，吴中的文社复起，东林后人再度活跃。复社的名义虽已不能存在，但各立门户，源流相同，都奉梅村为宗主，而梅村亦“每以奖进人才为己任，谆谆劝诱，至老不倦”。同时，他“喜扶植善类”，有些事又不能置身事外，“或罹妄，识与不识，辄为营救”，“而于遗民旧老，高蹈岩壑者，尤维持赡护之，惟恐不急”。"因为如此，他才被拖下水;也因为如此，后人对他的被拖下水，才能寄以同情和惋惜。
梅村一生以复出为大恨。而此恨在自缢被救时，便已注定。《清史稿》记其复出经过如次:
顺治九年，用两江总督马国柱荐，诏至京。侍郎孙承泽、大学士冯铨相继论荐，授秘书院侍讲，充修太祖太宗圣训纂修官。十三年迁祭酒，丁母忧归。
这段记载，过于简略，未得真相。梅村的复出，归纳原因，得此三端:第一，征召前明官员，是多尔衮一进关时就已决定了的政策，所罗致的对象，或为前明显宦，或负一方重望，以能帮助他建立清室皇朝或消除敌对态度为原则。江南文社复起，梅村隐为宗主，朝中自然不会再拿他与冒辟疆等人一例看待了。
第二，顺治本人爱好文学，喜近文士。在清朝诸帝中，只有他最富艺术家的气质，同时在此方面的天分亦最高;则以梅村的诗名，必不肯轻易放过。
第三，也是最主要的一个原因:阉*党**报复东林。诚然，阉*党**未必皆小人，东林未必皆君子，但荐梅村的冯铨，确为小人之尤，他是阉*党**的巨擘，仿北宋末年蔡京立“元祐*党**人碑”的遗意，以诬陷东林，一网打尽为目标的《三朝要典》，就出于他的手笔。崇祯初年，魏忠贤伏诛，他侥幸逃脱了重典，及至清兵入关，一征即至，成了老牌的“贰臣”之一。
多尔衮在日，足以驾驭此辈;到了顺治亲政，倾轧渐烈，而顺治四年、六年、九年三科会试，江南士子多得高第，东林后人联翩入朝，很快地成为政治上的新兴势力。阉*党**余孽，既妒且恨亦惧，于是在现实政治利益的冲突下，煽动山东、山西两省的大僚，也是贰臣的刘正宗之流，发动南北之争;此所以顺治十四年丁酉科场案，南闱被祸独惨，而北闱中受害的，亦以南士为多。当然，北对南争第一个目标就是吴梅村，佛头着粪，人皆掩鼻;偶像落水，自身不保，要这样子才是对东林支派最厉害的精神打击。
梅村的被征召，始则以“有司敦逼，先生控辞再四，二亲流涕办严，摄使就道。难伤老人意，乃扶病入都”。。而道途迁延，经年始达，一路伤时感事，俯仰身世，留下了不少凄凉无奈的诗，自叹“误尽平生是一官，弃家容易变名难”。羡慕陈其年的父亲陈贞慧，“溪山罨画好归耕，樱笋琴书足性情”。最沉痛的是《过淮阴有感》七律二首，“其一”的结句:“昔人一饭犹思报，世载恩深感二毛。”以韩信的故事，自惭未报先朝君恩;“其二的后半首:“浮生所欠只一死，尘世无由识九还。我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间。”自伤甲申年自缢被救，不得尽殉国之志。这真是哀莫大于心死了!
一直到抵达京城之前，梅村还在作不受清朝官职的努力，有《将至京师寄当事诸老》七律四首，一再强调“此身只合伴渔樵”,尤以第四首辞意最苦:
平生踪迹尽由天，世事浮名总弃捐。
不召岂能逃圣代?无官敢即傲高眠。
匹夫志在何难夺?君相恩深自见怜。
记送铁崖诗句好，白衣宣至白衣还。
这首诗，措辞平浅，是希望十六岁的皇帝能够看得懂，白衣宣还。但语浅面意曲，自陈不敢有异心，不敢以布衣傲王侯，亦不敢说“匹夫不可夺志”。低声下气，婉转陈词，仿佛寡妇遭遇*暴强**时，乞全贞节的哀鸣。事实上，梅村的失节，亦当作如是观。而纵使如此，乾隆仍旧把他列入《贰臣传》中。春秋大义之辨，严于斧钺，能不惊然?梅村初至京师，授官秘书院侍讲，顺治十三年升国子监祭酒。不久以嗣母去世,丁忧回籍，适符所愿。从此“勇退而坚卧，谓人曰:"吾得见老亲，死无恨矣!""而家居生活，却又遭受了一连串残酷的打击，首先是他的儿女亲家，弘文院大学士陈之遴，在南北之争中垮了下来，全家充军尚阳堡。梅村的女婿陈直方，右眼失明，依当时法律，废疾原可以赎罪，结果也一起充军关外。同时，顺治十四年丁酉科场案，遭横祸的多为梅村的故旧子弟，如吴汉槎就因此充军宁古塔。梅村的诗中，有古风三首:《赠陆生》和《吾谷行》，是送陈庆曾和孙赤崖戍尚阳堡;一首《悲歌赠吴季子》，是送吴汉槎戍宁古堡。吴汉槎曾受梅村的赏识，被誉为“江左三凤凰”之一，所以此诗致情深挚;而受害的又不止吴汉槎一个人，所以此诗感慨也特深,结尾一段:“噫嘻乎悲哉!生男聪明慎勿喜，仓颉夜哭良有以，受患只从读书始，君不见，吴季子!”可以说是为普天下读书人生不逢辰而放声一哭,比东坡“但愿生儿愚且鲁”的牢骚，沉痛得太多了。
两年以后，又有所谓“江上之变”，这是指郑成功进兵江宁的一役;江南遗民在“通海”的猜嫌之下，每受无辜的株连，梅村自然是被疑者之一，所以“每东南狱起，常惧收者在门”。其时梅村的女儿，免于遣戍，住在镇江，“北信不至，州人一日数惊，女积忧劳久”，不独是挂念充军的夫家，实在也是她悬念着父亲，的安危，只梅村不便明言而已。
到了顺治十八年，世祖晏驾后不久，发生了有名的“奏销案”此一名为追缴钱粮旧欠的所谓“新令”，其实是新皇朝全面*压镇**智识阶级的措施。而江苏因为巡抚朱国治的甘为鹰犬，被祸独惨，官绅士子，革黜刑责至一万三千余人之多，清初江苏士林中的名人几乎无不牵连其中，甚至如昆山叶方蔼，以顺治十二年一甲三名进士，仅因为“所欠一厘”亦被革去功名，“探花不值一文钱”。可以想见“新令”的严酷。
在奏销案中，梅村亦被牵连，“几至破家”。其时他已年途五十，女儿极多，独无儿子;五十以后，侧室朱氏为他连举三子，这怕是他晚年唯一值得安慰的事了。
梅村卒于康熙十年十二月，享年六十三岁。病中他有遗言;
吾一生遗际，万事忧危，无一刻不历艰难，无一境不尝辛苦，实为天下大苦人!吾死后，敛以僧装，葬吾于邓尉灵岩相近,墓前立一圆石,题曰“诗人吴梅村之墓”。勿作祠堂，勿乞铭于人。
平生著作有《梅村集》四十卷、《春秋地理志》十六卷、《春秋氏族志》二十四卷、《绥寇纪略》十二卷、《乐府杂剧》三卷。当然，他自许为诗人，而客观的评论，亦以梅村的绝诣在诗。诗集十八卷，有吴翌凤的集注本，历时五十年始完成。
清初诗坛，钱谦益尊宋，吴梅村宗唐，已成定论。关于梅村在文学方面的评价，纪晓岚所撰的《四库全书总目提要》，说得最为精当:
其(吴梅村)少作，大抵才华艳发，吐纳风流，有藻思绮合，清丽芊眠之致。及乎遭逢丧乱，阅历兴亡，激楚苍凉，风骨弥为遒上。暮年萧瑟，论者以庾信方之。其中歌行一体，尤所擅长，格律本乎四杰，而情韵为深。叙述类乎香山，而风华为胜，韵协宫商，感均顽艳，一时尤称绝调。其流播词林，仰邀睿赏，非偶然也。至于以其余技，度曲倚声，亦复接迹屯田，副音淮海。王士祯诗称“白发填词吴祭酒”，亦非虚美。惟古文每参以俪偶，既异齐梁，又非唐宋，殊乖正格!黄宗教尝称梅村集中，张南垣、柳敬亭二传:张，言其艺而合于道;柳，言其参宁南军事，比之鲁伸连之排难解纷，此等处皆失轻重，为倒却文章家架子。其纠弹颇当。盖词人之作散文，犹道学之作韵语，虽强为学步，本质终存也。然少陵诗冠千古，而无韵之文，率不可读。人各有能有不能，固不必一一求全矣。纪晓岚的这一段话，自然比梁启超“靡曼”两字之评中，要来得客观公正。但有一点，是纪晓岚所明知而为了怕触犯时忌，不敢说破的，那就是梅村作诗，有意步杜少陵，成一代的诗史。试看梅村诗集，怀古纪事，吊死伤别，无不充满了沧桑之悲、身世之痛，哪怕是咏物的诗，多半亦有寄托，如《破砚》:
一掷南唐恨，抛残剩石头。
江山形半截，宝玉气全收。
洗墨池成玦，窥书月仰钩。
记曾疏阙失，望断紫云愁。
咏《破砚》用李后主碎青石砚的典故，而以南唐暗喻南明，或可说是妙手偶得;但结句由破砚想到曾用此砚写直陈缺失的奏疏，寄感慨于前期的奸佞当道，忠言不入，这就不能说不是无意为之了。
再如《废檠》:
忆曾同不寐，弃置亦何心?
喜伴疏窗冷，愁添老屋深。
书将邻火映，梦共佛灯沉。
莫叹兰膏烬，应无黠鼠侵。所谓“黠鼠”，正指阮大铖之流;南明原就是一盏破灯台，剩下一点点油，维持一星星火，黠鼠偷侵，油干灯尽，南明之灭，如斯而已!
当然，要寄一代兴亡的大感慨，短章不足以尽其意，此所以歌行为梅村所爱用的体裁;亦唯有歌行才能让他尽量发挥。刘大白曾举《圆圆曲》《永和宫词》《短歌》《楚两生行》《悲歌赠吴季子》等篇，为梅村歌行的代表作"，而此数篇，都是本乎事实，寄托遥深，用史法的曲笔，辛苦经营，而又抒写了史书中所无法表达的深厚情感的诗史。如《楚两生行》，名为赠苏昆生、柳敬亭之作，实写宁南侯左良玉，其中最要紧的是这一段:
忆昔将军正全盛，江楼高会夸名胜。
生来索酒便长歌，中天明月军声静。
将军听罢据胡床，抚髀百战今衰病!
一朝身死竖降幡，貔貅散尽无横阵。
这是深致惋惜于左良玉衰病而死;谴责他的儿子左梦庚不肖，宁南一殁，旋即降清。又如《短歌》:
王郎头白何所为?罢官岭表归来迟。
衣囊已遭盗贼笑，幞被尚少亲朋知。
我书与君堪太息，不如长作五羊客!
君言垂老命如丝，纵不归人且归骨。
入门别怀未及话，石壕夜半呼仓卒!
“王郎”是指他的朋友，广东增城县令王子彦，此时正卸任回乡，衣囊为盗贼所笑，其贫可知;而入门还未得一叙别怀，“奏销案”中追索钱粮旧欠的胥吏，倒已经闻风而来。做官潦倒，头白归乡，谁知在家乡却更不如在异乡漂泊!这是何等哀痛的描写?比诸少陵的《石壕吏》，可以说是异曲而同工。
《永和宫词》，凄凉特甚。这*长首**歌是为田贵妃而作，写她的恃宠而骄，写外戚的豪奢专横，而字里行间，实写思宗的忧心国事、郁郁寡欢。那一种惘惘不甘、莫知所归之情，令人心酸。但这*长首**歌所含的本事太多，用典较僻，所以梅村下的力量虽大，却不如他的那首《圆圆曲》盛传人口。
(圆圆曲》的本旨，在借陈圆圆来写吴三桂。这首诗，大约作于顺治十六年吴三桂开府昆明以后，当与《滇池铙吹》七律四首合看。其时正是吴三桂为清朝力效前驱，定四川、下贵州、克云南、入缅甸、杀桂王，“勋业”最盛之时。清朝对他亦是宠信有加，不惜曲意以徇;如果梅村得罪了他，虽在万里之外，不难借官方的力量杀梅村，因此《圆圆曲》之作，在梅村煞费苦心，如第一段:
鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关。
恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜。
红颜流落非吾恋，逆贼天亡自荒宴。
电扫黄巾定黑山，哭罢君亲再相见。
以颂扬开始，而以“再相见”引起下句“相见初经田窦家”。入圆圆正文，章法固已超人一等。“冲冠一怒为红颜”七字，自足定昊三桂的生平，但接着为他开脱，说“红颜流落非吾恋”。而实际上是梅村为自己的脱罪留后步。至于“电扫黄巾定黑山”七字，熟悉明史者，也能看出其中另有文章，当李自成自西安东犯，由山西入河北，真定失守，知府邱茂华杀总督降贼，京师告急时，思宗封宁远总兵吴三桂为“平西伯”，诏征入卫。宁远兵有五十万之众，吴三桂遣步骑入关，自己在后面保留了精锐部队，因此才让李自成破了京师。力足以拒贼而观望不前，所以“电扫黄巾”四字，表面看来是恭维，其实是讥刺他当时赴君父之难，犹如秦人视越。整篇《圆圆曲》中，类此惨淡经营的笔法，随处可见;而“尝闻倾国与倾城，翻使周郎得重名。妻子岂应关大计?英雄无奈是多情!全家白骨成灰土，一代红妆照汗青”。以扬陈圆圆来贬昊三桂，用此反衬的手法，可以想见梅村内心对吴三桂的深恶痛绝。可惜梅村不及亲见三藩之乱，否则他一定会改写《圆圆曲》，或者续写后圆圆曲，把不忠不孝复不义的吴三桂的丑陋面谱，另作刻画。
梅村的歌行，称为“梅村体”，清末樊樊山仿此体写前、后《彩云曲》，亦颇传诵一时。虞山尊宋而衍出所谓“同光体”，宋诗的天下中有“梅村体”独张一帜，稍留唐音，这也算是爱好梅村诗的人的一种安慰。