刘备得到曹操率领二十万大军进攻徐州的消息后，急得团团转，不知道怎么办才好。张飞说：“曹兵远来，十分疲劳。今天晚上去偷营劫寨，一定会马到成功。”
当夜，刘备与张飞兵分两路，去偷袭曹军的营寨。谁知曹操早已估计到刘备会来偷营劫寨，事先设下埋伏。张飞一马当先，冲进曹营，忽然四面火光冲起，杀声震天，张辽、许褚等八路人马杀来。张飞左冲右突，前遮后挡，一个人怎么能打得过八名虎将？何况张飞所带的兵大多是曹操的旧部下，一见情势危急，纷纷投降。张飞想逃回小沛或者徐州、下邳，路都已被曹军截断，只得杀开一条血路，带了几十名骑兵，逃往芒砀山去了。
刘备那里的情况也并不比张飞好，他带兵刚到达曹营的寨门，忽然后面冲出一支*队军**，拦腰截断了他的一半人马。接着，夏侯惇、夏侯渊先后赶到。刘备慌忙突围退出，带了三十几名骑兵，抄小路到青州投奔袁绍去了。
刘备、张飞两支*队军**都被杀散，曹军当夜就占领了小沛，接着又长驱直入，攻下徐州。曹操与手下谋士商议下一步的行动。荀彧说：“关羽保护刘备家属，死守下邳。如果不快去攻下来，恐怕会被袁绍占领。”
曹操说：“关羽的武艺、人才都很突出，我一直想将他收归到我的部下来，不如派个人去劝他投降吧！”
郭嘉说：“关羽这个人很讲义气，决不会背叛刘备，一定不肯投降，恐怕去劝他投降的人倒会被他杀掉。”
张辽说：“我与关羽有交情，愿意去充当说客。”
程昱说：“关羽有万夫不挡之勇，对付他得用智谋。应当用计先使他进退无路，然后再去劝说他投降。”
曹操问：“计从何来？”
程昱就说出了自己的打算。曹操听了，十分高兴，就依照他的办法去做。
于是，曹操派徐州投降过来的刘备部下几十人，到下邳去假投降关羽。关羽统统收留了下来。
第二天，夏侯惇到下邳城下挑战，关羽守城不出。夏侯惇就叫士兵在城下骂关羽是胆小鬼，只敢当缩头乌龟。关羽哪里经得起这种*辱侮**，带了三千人马，开城出战。夏候椁与关羽作战时，边战边退。关羽追赶了二十里路，觉得不对，怕下得城出事，就派兵回去。只听得一声炮响，左有徐晃，右有许褚，把关羽截住，夏候椁又兵杀回，三人合力将关羽围住，不放他回城。关羽一直杀到天瓢，只得在一座土山上驻扎，暂时先休息一下。曹兵团团格土山围住。关羽便在山头上，远远望见下邳城中火光神天，原来是那些假粉降的兵华输开城门，放进曹军。曹操占领下邳以后，命部下放起火来，关羽见了，心神不定，丧失斗志。关羽望见下马城火光冲天，心中发急，连夜几次冲下山来，都被乱箭射回。
到了天亮的时候，曹操派张辽上山去劝关羽投降。关羽见张江上山，就问他：“你是来攻打我的吗？”
张辽说：“不是。”
关羽又问：“你是来帮我的吗？”
张辽说：“也不是。”
关羽问：“那么，你到这里来究竟想干什么呢？”
张辽说：“昨天夜里，我军已经攻破下码，曹丞相下令保护好刘备的家眷。”
关羽生气地说：“你明明是来当说客的。大丈夫视死如归，决不会投降。你快下山去，我立即下山与你交战。”
张辽大笑说：“你说这话，难道不怕被天下人所笑？”
关羽说：“我为忠义而死，天下人怎么会笑我呢？”
张辽说：“当初桃园结义，发誓共生死。现在刘备打了败仗，你就去战死；如果刘备重新出山，要你去帮助他，你却已经死了，岂不背负了当年的誓言？刘备将家眷托付给你，你去战死，两位夫人没人可以依赖。你只顾自己一死了事，对得起刘备吗？”
关羽考虑了半天，说：“你说我应当怎么办呢？”
张辽说：“现在四面都是曹丞相的兵，你如果不投降，必定死去。不如先投降曹丞相，同时打听刘备的消息。如果知道了他的下落，就可以去投奔他。这样一来可以保住两位夫人，二来不背弃桃园结义的暂约，三来可以保留住有用之身，将来为国尽忠。你看怎么样？”
关羽虽然置个人生死于度外，但对刘备家眷的安危不得不委曲求全，权衡再三，说：“我有三个条件，丞相能够同意，我就投降。”
张辽说：“你将它说出来听听。”
关羽说：“第一，我只投降汉朝，不投降曹操。第二，用刘皇叔的俸禄来瞻养他的家眷。第三，我一旦知道刘皇叔的下落，不管千里万里，都要前往寻找。”
张辽回去见到曹操，将经过情形说了一遍。曹操对前两个条件没有异议，但对第三个条件却摇头说：“他迟早要走，我养他有什么用处？”
张辽说：“他要回去找刘备，是因为刘备待他好。你要是待他比刘备还好，还不怕他不跟你吗？”曹操一想也对，就对三个条件都同意了。张辽再到山上，对关羽说是曹操同意了他的三个条件。关羽带了几十名骑兵来见曹操，曹操亲自到辕门迎接。
关羽又重提三个条件，曹操说：“我已经答应了，怎么会失信？”
关羽又提出如果打听到刘备的下落，一定要去寻找，到时候恐怕来不及告辞，希望能够原凉。
曹操说：“刘备如果还在，听凭你去找他，决不拦阻。”
第二天，曹操下令班师回朝。关羽请两位*嫂嫂**上车，路上由自己保护。曹操故意让关羽与二位*嫂嫂**同住一个房间，关羽举着烛火立在门外，从黄昏站到天亮，毫无倦色。曹操对关羽不由得越来越敬服了。到了许昌以后，曹操对关羽十分优待，三日一小宴，五日一大宴，还送给他许多绸缎和金银器皿，又送美女十人去服侍关羽。关羽把美女连同金银器皿、绸缎等，全部交给两位*嫂嫂**。曹操知道后，更加佩服关羽是个了不起的人物。
有一天，曹操见关羽的战袍已经旧了，就派人按照他的身材做了一件新战袍送去。可是关羽把新衣服穿在里边，外面仍旧穿着那件旧袍。曹操问他为什么这样节省，关羽说：“旧袍是刘皇叔赐给我的，不敢以丞相的新袍而忘了兄长的旧袍。”
曹操赞叹说：“真是不愧为义士呀！”但心中其实很不是滋味。
又有一天，曹操看见关羽的马很瘦，就把吕布的那匹赤兔马送给关羽。关羽十分高兴，立刻向曹操再拜称谢。曹操有点弄不懂了，说：“过去我送给你美女十人，你不下拜。今天我送你一匹马，你却高兴得再拜称谢，这不是重马而轻人吗？”
关羽说：“这匹赤兔马能日行千里，我一旦知道大哥的下落，骑马赶去，当天就能见面。”曹操听了哭笑不得。
刘备逃到青州，袁绍亲自出城迎接。刘备整天愁眉不展。袁绍问他：“为什么不开心？”
刘备说：“关羽、张飞下落不明，妻子又落在曹操手里，怎么能不发愁呢？”袁绍很同情刘备，曹操又是他的最大敌人，于是他派颜良为先锋攻打白马坡，还亲自率领大军，开往黎阳。
曹操听说袁绍来攻打他，就亲自带五万兵去抵挡。颜良来阵前挑战，曹操下令宋宪出战，被颜良一刀砍了。曹操又命魏续出战，又被颜良一刀杀死。曹操最后下令猛将徐晃出战，交战了十个回合，徐晃打不过颜良，败退回营。曹营众将都吓得目瞪口呆。
颜良英勇无敌，曹操心中愁闷。程昱说：“有个人一定能打败颜良。”
曹操问是谁，程昱回答是关羽。曹操说：“我怕他立了功以后要离开我。”
程昱说：“关羽如果杀了颜良，袁绍一定会迁怒刘备并杀了他。刘备死掉了，关羽投奔到哪里去啊？”曹操听了，十分高兴，就派人去请关羽出战。
关羽来见曹操，曹操说是颜良连杀二名猛将，勇不可挡。正说话间，颜良来挑战。关羽说：“我愿取颜良的头来献给丞相。”他说完了话，骑上赤兔马，提了青龙偃月刀，直冲敌阵。袁绍的兵马就像决开一个口子，纷纷向两旁退去。赤兔马跑得很快，颜良还没有看清楚冲上来的人是谁，关羽已经一刀将他的头砍下，挂在马头颈的下面，杀出阵来，如人无人之境。关羽回到曹营，把颜良的头献给曹操。曹操夸赞说：“将军真是天神啊！”
过了几天，曹操奏请汉献帝，封关羽为汉寿亭侯。
袁绍听说大将颜良被关羽杀死，极其气愤，怪罪刘备。刘备说：“天下面貌相同的人很多，明公怎能断定这位红脸胡子长的曹营武将一定是关羽呢？”
袁绍一向优柔寡断，觉得刘备的话也有道理，就不再追究了。刘备要求袁绍让他同大将文丑一起去攻打曹操，袁绍同意了。但是，文丑认为刘备一直吃败仗，是个倒霉蛋，不要刘备跟他在一起，宁愿分出三万兵给刘备。
于是，刘备带了三万人马跟随在文丑的后面。曹操派张辽、徐晃二人去迎敌文丑。文丑弯弓搭箭射张辽，一箭射中了马的面颊，那马前蹄跪地，将张辽掀翻了下来。文丑回马来杀张辽，徐晃舞起大斧，截住文丑，厮杀起来。文丑后面兵马冲到，徐晃眼看抵敌不过，就拨转马头回营。文丑沿河追赶，只见关羽提刀飞马奔了过来，大喊：“贼将不要逃走！”文丑与关羽交战，只有三个回合，就打不过关羽，拨转马头逃走。关羽马快，追上文丑，手起刀落，把文丑一刀劈死。曹操立即指挥人马冲杀过去，袁军大败，粮草、马匹都被曹军夺去。