不对称碳原子 asymmetric carbon atom
通常是指连接四个不同原子或基团的碳原子。事实上,不对称碳原子是指它周围不同取代基所处的环境,并不是碳原子本身。

随着手性术语引入到有机化学领域,不对称碳原子就逐步为手性中心所取代。它是对不对称碳原子含义的补充。
其他原子如磷、氮、硅、硫等都能成为手性中心。对于各中心原子不同取代的(包括孤对电子)化合物,都存在对映体,甚至手性中心不存在原子,如金刚烷四个桥头有不同取代基(a b c d),也存在对映体:

在有机化合物中,对于仅一个手性中心的化合物存在一对对映体,没有例外;而分子中存在两个或两个以上的手性中心时,情况较复杂,如酒石酸有两个手性中心,除了右旋和左旋酒石酸是一对对映体外,还存在一个内消旋体。他的分子内存在一个对称面,虽然有两个手性中心,但它是一个非手性的分子,不存在对映体:

2,3,4-三羟基戊二酸的四个立体异构体中,分子1或分子2各含有一对对映基团是两个非对映体,因为通过碳原子C-3存在一个对称面,故分子不存在对映体。
通常的不对称碳原子上,任意交换两个取代基,便成为其对映体;而分子1或2的C-3上交换两个取代基,成为其非对映体。此处的C-3过去常被称为“假不对称碳原子”(用小写字母r或s表达其构型)。而另外一对分子3和分子4中各含有两个相同构型基团,却是一对对映体,但C-3却不是手性中心。

这说明不对称碳原子或手性中心和整个分子的手性没有直接关系。这样便引入立体异构源中心(以及轴和面)的术语,它的含义是中心上两个取代基交换后,产生新的立体异构体。它比不对称碳原子、手性中心表达更为确切。
摘自:《中国大百科全书(第2版)》第3册,中国大百科全书出版社,2009年