卖掉卓越网后，雷军总结出“创业要站在风口上”的商业智慧，当意识到移动互联网将要席卷而来，他开始关注移动互联网企业。用他自己的话说就是：“拎着一麻袋现金看谁在做移动互联网，第一名不干找第二名，第二名不干找第三名。”他试图凭借自己的金钱和经验，创造出几家伟大的企业。
于是，在雷军的投资名单上，很快就有了一些闪亮的名字：互联网快时尚服装品牌凡客诚品、网上鞋城乐淘、奢侈品购物网站尚品网、移动浏览器UCweb、电子支付运营商拉卡拉、多玩网、语音聊天软件YY（多玩旗下产品），以及休闲游戏网7K7K、网络安全厂商金山网络、移动社区乐讯等20多家公司。
雷军有着别人很少具备的前瞻性，他的目光十分敏锐。离开金山后，他就已经感觉移动互联网会是下一个风向。看准了这个风向，雷军向一个只有十几个人的小公司注入了一股资金，使这家当时连房租都交不起的小公司起死回生。这就是雷军投资的第一个项目UCweb，它来源于You Can Web的缩写，意思是“你能够随时随地访问互联网”。
在投资UCweb时，这家小公司甚至连车票都买不起，眼看着就要倒闭了。但雷军却说：“这家公司今后的估值一定会远远超过你们的想象！”就连他的朋友李学凌都惊讶不已。2012年的时候，UCweb的估值已经是3亿美元，成了腾讯进入移动互联网领域的头号敌人。
雷军后来投资电商，是受到Google的启发的，Google之前也尝试过类似的方式，Nexus One（谷歌公司于2010年推出的一部3G智能手机）就是通过互联网销售的，但最终失败了。而这个时候，之前做卓越网的经验帮了雷军的忙。他渐渐地发现，之前的电子商务是在做概念、做未来，而现在是要做生意。
雷军对这个领域非常看好，于是陆陆续续地投资了拉卡拉、乐淘和凡客诚品。慢慢地，雷军看到了自己几年前的设想正在一点点地变成现实：无论是用户，还是支付、配送各个领域和各个环节，电子商务已经非常成熟。
在投资社交领域方面，最具有代表性的要数李学凌的多玩。在创立之初，雷军投入了100万美元，并给了李学凌不少的引导。2008年左右，多玩网已经实现盈利，并且陆陆续续地获得了三四轮融资，蓬勃发展。多玩是一块令雷军兴奋的资产。
有人笑称：腾讯是中国最大的网络游戏厂家，你去腾讯玩游戏，玩家用的全是多玩旗下的YY语音。在PC（个人计算机）即时通信领域，YY是唯一能与腾讯叫板的产品。
新东方原“三驾马车”之一、真格基金的董事长徐小平这样评价雷军：“我最欣赏的天使投资人是雷军，他喜欢以创业的方式来做投资，有时脑袋中有个点子，就开始和朋友一起探讨，然后投资，一步步把公司创立起来。”在雷军投资的公司中，有10多家是从零开始的，甚至有的公司名字都是他起的。
其实，雷军投资的项目并不都向外界公布，很多初创期的项目很少为人所知，而当它们获得第二、第三轮融资时，人们才发现，原来雷军又多了个董事长头衔。而对于“董事长专业户”的称谓，雷军自己不愿意承认，他说“是捧杀，是竞争对手的造谣”。